Le origini
Nell'undicesimo secolo, nel luogo ora chiamato Grote Markt, si era stabilito un gruppo di contadini e pescatori. Qui una lingua di terreno (un'antica duna sabbiosa) e lo Spaarne si incontrano. Era un punto strategico rispetto all'Olanda poichè vicino al suo punto più stretto, fra l'entroterra e il mare, e fece, quindi da naturale collegamento tra lo Zuiderzee e il mare aperto. Questa penisola era in passato un territorio invalicabile. L'unico collegamento fra le Kennemerland, nel nord, e le Rijnland, nel sud, fu consolidato sul terreno sabbioso e prese il nome di "heerweg". Traccie di queste vie sono ancora visibili nella attuale città, sono infatti rimaste quasi immutate e corrispondono all'attuale percorso nord-sud: Schoterweg, Kruisweg, Kruisstraat, Barteljorisstraat, Grote Markt lungo il municipio, Koningstraat, Gierstraat, la parte più meridionale di Grote Houtstraat, Houtplein, Wagenweg e Herenweg. La monarchia olandese ebbe una "corte" ad Haarlem nella sede dell'attuale municipio.
Chi oggi, nel ventunesimo secolo, percorre in bicicletta quell'itinerario non si rende conto che le stesse vie furono tracciate dalle truppe della monarchia olandese ottocento anni prima, su una territorio formatosi 10.000 anni fa. Ad Haarlem il presente è già passato e il tempo passato non si è ancora chiuso. Come conseguenza della posizione strategica e dello sviluppo commerciale fra Hanzesteden e Rijnland nell'Olanda orientale, Haarlem acquistò a pieno titolo nel 1245 il grado di seconda città in Olanda dopo Dordrecht, circa sessant' anni prima della crescita di Amsterdam. Nei Paesi Bassi, lo sviluppo è avvenuto a sud e ad est, infatti le città più vecchie sono sorte in queste aree, inoltre la legge della città di Haarlem è quasi una copia di quella del 1185 di Hertogenbosch. Probabilmente la città era a quel tempo già fortificata. I bordi del fossato sono stati tracciati lungo l'attuale Gedempte Oude Gracht (il vecchio canale secondario), il Nassaulaan (dal profilo di entrambe le vie si può tuttavia comprendere come fossero i fossati originari), Nassaustraat e Ridderstraat, Bakenessergracht e il fiume Spaarne: un' area di approssimativamente un quarto di chilometro quadrato. Le case erano di legno e principalmente costruite addossate le une alle altre. Soltanto alcuni monasteri, chiese ed un edificio amministrativo erano costruiti in pietra. Molti “poorters„ (abitanti riconosciuti delle città) erano tuttavia coltivatori e avevano, come i monasteri, anche terreni fuori dalla città.